Capítulo 3. Moléculas orgánicas

El papel central del carbono

Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes § con cuatro átomos diferentes como máximo.

En términos del papel biológico del carbono, es de gran importancia que sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar cadenas largas.

En general, una molécula orgánica § deriva su configuración final de la disposición de sus átomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molécula. La configuración de la molécula, a su vez, determina muchas de sus propiedades y su función dentro de los sistemas vivos.

En los siguientes modelos, las esferas lilas representan a los átomos de carbono y las esferas azules, más pequeñas, representan a los átomos de hidrógeno.

Las varillas de los modelos -y las líneas en las fórmulas estructurales- representan enlaces covalentes, cada uno de los cuales está formado por un par de electrones. Nótese que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes.

Modelos de esferas y varillas y fórmulas estructurales del metano, etano y butano.

Las propiedades químicas específicas de una molécula orgánica derivan principalmente de los grupos de átomos conocidos como grupos funcionales. Estos grupos están unidos al esqueleto de carbono, reemplazando a uno o más de los hidrógenos que estarían presentes en un hidrocarburo §.

Ciertos compuestos tiene la misma fórmula química pero sus átomos se disponen de manera diferente. Estos compuestos se denominan isómeros §. Existen distintos tipos de isómeros, entre ellos, los isómeros estructurales y los isómeros ópticos o enantiómeros.

Dos tipos de isómeros.

1. Isómeros estructurales: moléculas que presentan la misma cantidad y tipo de átomos, pero dispuestos de manera diferente.
2. Los isómeros ópticos son uno la imagen especular del otro y no se pueden superponer.

Los enlaces covalentes -que se encuentran comúnmente en las moléculas orgánicas- son enlaces fuertes y estables de diferentes fuerzas características que dependen de las configuraciones de los orbitales. Las fuerzas de enlace se expresan convencionalmente en función de la energía, en kilocalorías por mol, que debe suministrarse para romper el enlace en condiciones estándar de temperatura y presión.

Cuando se rompe un enlace covalente, se liberan los átomos que conforman las moléculas (o en algunos casos los grupos de átomos). Cada átomo habitualmente lleva consigo sus propios electrones, lo que da como resultado átomos cuyos niveles de energía exteriores están sólo parcialmente llenos con electrones. Así, los átomos tienden a formar nuevos enlaces covalentes muy rápidamente, restableciendo la condición estable caracterizada por estar completos los niveles de energía exteriores. Los nuevos enlaces que se forman pueden ser idénticos a los que se habían roto o diferentes, y esto depende de varios factores: la temperatura, la presión y, lo más importante, de cuáles otros átomos están disponibles en la vecindad inmediata. Las reacciones químicas en las cuales se forman combinaciones nuevas siempre implican un cambio en las configuraciones de los electrones y, por lo tanto, en las fuerzas de enlace. Dependiendo de las fuerzas relativas de los enlaces rotos y de los formados en el curso de una reacción química, el sistema o bien liberará energía o la obtendrá del medio circundante.

De modo similar ocurren cambios en la energía en las reacciones químicas que tienen lugar en los organismos. Sin embargo, los sistemas vivos han desarrollado "estrategias" para minimizar no sólo la energía requerida para iniciar una reacción, sino también la proporción de energía liberada como calor. Estas estrategias implican, entre otros factores, moléculas proteínicas especializadas, conocidas como enzimas §, que son participantes esenciales de las reacciones químicas de los sistemas vivos.

Los carbohidratos son las moléculas fundamentales de almacenamiento de energía en la mayoría de los seres vivos y forman parte de diversas estructuras de las células vivas. Los carbohidratos -o glúcidos- pueden ser moléculas pequeñas, (azúcares), o moléculas más grandes y complejas. Hay tres tipos principales de carbohidratos, clasificados de acuerdo con el número de moléculas de azúcar que contienen. Los monosacáridos § como la ribosa, la glucosa y la fructosa, contienen sólo una molécula de azúcar. Los disacáridos § consisten en dos moléculas de azúcar simples unidas covalentemente. Ejemplos familiares son la sacarosa (azúcar de caña), la maltosa (azúcar de malta) y la lactosa (azúcar de la leche). Los polisacáridos § como la celulosa y el almidón, contienen muchas moléculas de azúcar simples unidas entre sí.

Dos modos diferentes de clasificar a los monosacáridos según el número de átomos de carbono y según los grupos funcionales, indicados aquí en color.

El gliceraldehído, la ribosa y la glucosa contienen, además de los grupos hidroxilo, un grupo aldehído, que se indica en violeta; se llaman azúcares de aldosa (aldosas). La dihidroxiacetona, la ribulosa y la fructosa contienen un grupo cetona, indicado en pardo, y se llaman azúcares de cetosa (cetosas).

En solución acuosa, la glucosa, azúcar de seis carbonos, existe en dos estructuras en anillo diferentes -alfa y beta- que están en equilibrio.

La molécula pasa por la forma de cadena abierta en su transición de una forma estructural a la otra. La única diferencia en los dos anillos es la posición del grupo hidroxilo unido al átomo de carbono 1; en la forma alfa, está por debajo del plano del anillo y en la forma beta, por encima de éste.

En general, las moléculas grandes, como los polisacáridos, que están constituidas de subunidades idénticas o similares, se conocen como polímeros § ("muchas partes") y las subunidades son llamadas monómeros § ("una sola parte").

Los disacáridos § y polisacáridos se forman por reacciones de condensación, en las que las unidades de monosacárido se unen covalentemente con la eliminación de una molécula de agua. Pueden ser escindidas nuevamente por hidrólisis §, con la incorporación de una molécula de agua.

Moléculas orgánicas

Los lípidos

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